В некоторых случаях названия улицам давали новые или они давались по улицам города , продолжением которых являлись слободы. Так было с Пушкарной слободой, главный проезд которой получил название 2-й Пушкарной улицы, и главным проездом Стрелецкой слободы, получившим название Комсомольской улицы.
После Великой Октябрьской социалистической революции многие изжившие себя названия улиц по фамилиям купцов, названиям церквей и тому подобных стали заменяться новыми, более соответствующими исторической эпохе, именами деятелей революционного движения, науки и культуры. Самое первое переименование было сделано в 1919 году, когда Болховская улица стала называться улицей Ленина; в следующим 1920 году Ильинская площадь была переименована в площадь 1 Мая. В справочнике 1925 года приведены названия следующих переименованных к этому времени улиц, переулков и площадей:
Дореволюционные названия Новые названия
Болховская ул. Ул. им. Ленина
Воскресенский пер. Володарский пер.
Гостиная ул. Кооперативная ул.
Ермоловская ул. Пионерская ул.
Пл. Ильинка Пл. 1 Мая
Кадетская пл. Пл. имени III Интернационала
Кромская пл. Пл. им. Карла Либкнехта
Кромская ул. Комсомольская ул.
Пл. против Дворца Труда Пл. им. Карла Маркса
Сергиевская ул. Ул. 1 Мая
В некоторых случаях переименование улиц и переулков было связано с ликвидацией однородных названий, данных без должной изобретательности. В Орле существовало десять Выгонных переулков, восемнадцать Московских переулков и двадцать Пеньевскик переулков - все они были переименованы. До Великой Отечественной войны кроме отдельных переименований дважды было произведено массовое переименование улиц. В первый раз было переименовано 31 улица и переулок, в другой раз ещё 65 улиц и переулков.
После окончания Великой Отечественной войны Орёл был не только восстановлен, но он значительно увеличился по занимаемой им площади и по величине неселения. Город стал крупным промышленным и культурным центром. 3 января 1957 года к Орлу были присоединены две последние старые пригородные слободы — Пятницкая и Черкасская, старые пригородные деревни Лужки, Половец, Нижнее Щека-тихино и посёлок Элеваторский.
8 мая 1959 года в территорию Орла была включена пригородная деревня Верхнее Щикотихино, посёлки Ново-Троицкий и Стрелецкий (Весёлая слобода) и жилой посёлок силикатного завода .
12 октября 1961 года в городскую черту был включён пригородный населённый пункт Верхняя Лужна (Прокуровка).
12 октября 1962 года Орлу была передана южная часть пригородной деревни Жилина.
В наше время вне границ городских земель старых слобод больше не осталось, и название "слобода" как элемент четырёхсотлетней истории Орла совершенно исчезло.
Однако есть ещё один элемент территорий города, присутствовавший на протяжении всей его истории и существующий поныне - площади города. Ещё до разорения Орла поляками в городе существовала Посадская площадь. Народные гуляния проходили возле Верхней мельницы и на площадях Воздвиженской, Крестительской и "что пред корпусом присутственных мест". До преобразования Орла в губернский город на территории Острога в первой его части существовали Гостиная и Богоявленская площади. Только для торговли предназначались три площади Полесская, Кромская и Воздвиженская. Во второй части города кроме того была Ильинская площадь, а в третьей части - обширная свободная территория, на которой позже были устроены Манежная площадь и городской сад.
Перечислим названия 23 площадей Орла, разбив их на три группы по времени:
I. Старые площади Орла, в настоящее время не существующие:
1. Крестительская площадь.
2. Курская площадь.
3. Манежная площадь.
4. Посадская площадь.
5. Прядильная площадь.
6. Рождественская площадь.
7. Смоленская площадь.
8. Театральная площадь.
9. Черкасская площадь.
II. Современные названия существующих старых площадей, частично переименованных, и название скверов на месте ста рых площадей (в скобках приведены прежние названия этих