С незапамятных времён на месте нынешнего города Орла залегал дремучий чёрный лес, облегавший оба берега Оки и по её притокам простиравшийся к востоку за Мценск и к западу за Карачев до заповедных, богатырских лесов Брянска. В чаще этого могучего леса и у берегов струившихся по нему рек и залегавших болот водилось тогда много зверей и птиц; тут были горностаи и белки, кожами которых наши предки платили дань хазарам; тут водились медведи, волки, кабаны, лисицы, лоси, козы, выдры и бобры, на который охотились, во время своего господства, литовцы и их соперники рус-кие; тут среди густой ветвы лесов и зелени прекрасных лужаек можно было встретить и разные породы птиц - орлов, соколов, журавлей, лебедей, гусей и уток, огромными стаями перекочёвывавших между двумя соседними бассейнами рек Оки и Дона. Картина природы привлекательная, но дикая, пустынная и необитаемая! Если бы мы могли наблюдать её за триста с небольшим лет, с какой угодно возвышенности города Орла, то взору нашему не представилось бы здесь ничего, кроме леса и леса, пересекаемого быстрою Окою и спускающего свою зелень в более полные, чем теперь, воды Оки и Орлика . Лишь изредка заплывал сюда удалый рыбак, да по временам оглашал местность звонкий охотничий рог.
Но вот 28 октября 1564 года по указу царя и великого князя Иоанна Васильевича Грозного и с благословения Московского митрополита Макария на правом берегу Орлика, близ самого впадения его в реку Оку, собралось много разного народа; тут были и служивые люди - дети боярские и казаки с окрестных городов, и люди сошные с уезда; у последних были за поясом топоры; все заметно кого-то поджидали и, указывая на возвышавшуюся за левым берегом Орлика гору, вели между собою оживлённую беседу. Вдруг послышалось несколько голосов: "Царский воевода!", и все приняли спокойный вид. Приехавший воевода спешился и, в сопровождении нескольких близких к нему человек, обошёл небольшой круг у того места, где теперь церковь Богоявления; потом он указал на огромный дуб, стоявший у самого берега, где Орлик впадает в Оку; послышался первый удар топора, и вдруг над деревом взвился у своего гнезда большой орёл . Воевода долго смотрел, а потом сказал: "А вот и сам хозяин!". Так или почти так гласит предание, что построенный таким образом город получил название Орла именно от птицы этого имени; а некоторые в подтверждение того же мнения указывают ещё и на сам герб города Орла. Печатное сказание об этом, записанное в 1837 гаду орловским мещанином Дмитрием Ивановичем Басовым сообщает: "Говорят, что при впадении реки Орлика в Оку на правом его берегу, где теперь стоит церковь Богоявления, рос большой дуб, а на том дубе водились орлы; поэтому река назвалась Орлой, а город Орлом". Но известно, что река Орлик не только в XVI и XVII веках, но и во многих актах XVIII века называлась Орлом; так в "Древней карте Российского Государства", составление которой относится ко времени первых московских царей, о верховье Орлика сказано: "Река Орель или Орёл вытекала из— под Свиной дороги, протоку Орели или Орла вёрст с тридцать и больше, а пала в Оку". Поэтому не остаётся сомнения, что наш город, подобно городам Севску, Кромам, Болхову, Мценску, Ливнам и Ельцу, получил своё название от реки, на берегу которой был построен. Что же касается до названия самой реки, то, она названа так по имени птицы, только не потому, что орлы водились здесь на одном дубе у самого устья Орлика, а потому, что они во множестве водились в лесу по всему Орлику и его притоку - Орлице.
Что же это был за город ? Какое его назначение ? И кто были первые его жители ?
Если бы мы с нынешней Болховской горы, тогда ещё окутанной девственными лесами, полюбопытствовали взглянуть на город Орёл в первые сорок лет его существования, то нашли бы его расположенным в одной только нынешней первой части города и притом так, что существующие теперь церкви — Архангельская, Вознесенская и Никольская, что в рыбных рядах, казались бы уже для нас не приходскими, а кладбищенскими. Да это и не был город в том смысле, в каком обыкновенно понимаем мы города. По-нашему, это была деревянная крепость, обнесённая двойною стеною из толстый брёвен, между которыми набивалась земля и каменья; поверх этой стены находились глухие башни, обложенные дёрном, чтобы предохранить их от непреятельского огня; в город вели въезжие ворота, при которых стояли воротники. Внутри этой крепостцы, или как тогда называли — острога, мы заметили бы несколько деревянных зданий: это, во—первых, казённые погреба или амбары, находившиеся у самого Орличного берега; потом - губная изба, в которой разбирались дела уголовные; далее — приказная изба, в которой заседал воевода, судил и ставил неисправных плательщиков на правёж; затем следовали — тюрьма для заключения неисправных плательщиков долга после безуспешного истязания их на правеже, а также для уклонявшихся от государевой службы и других преступников; воеводский двор и несколько ещё так называвшихся осадных дворов, построенных уездными помещиками и вотчинниками на случай "осадного времени". Острог заслонил бы от нашнго взора часть строений, расположенный несколько поодаль за городскою стеною. Служилые люди "учащают" туда, в посад, для отдыха и развлечения от трудной городовой службы, а из достопримечательностей посада укажем прежде всего на кабацкий или кружечный двор, потом на гостиный двор, на земскую избу, в которой заседали земские старосты с посадскими людьми, на таможню и несколько тяглых дворов, расположенных вокруг площади, где в известные дни недели собираются уездные люди с возами сельской промышленности, ряд кузниц, расположенных в двадцати саженях от городской стены и огромное количество церквей завершают мирную картину города Орла.