- Подмонастырской слободки. Во второй половине XVIII столетия окончательно формируется главная, центральная часть города. На "Плане города Орла с поселёнными при нём слободами" 1778 года показаны церкви, часовни, водяные и ветряные мельницы, немно гочисленные в то время каменные здания, реки, ручьи, овраги, жилые кварталы с узкими кривыми проездами между ними разнооб разной неправильной формы, отнюдь не похожие на прямые линии ши роких современных улиц. На плане показано как территория самого города, обозначенная надписью "Градская селитебная земля", так
и пригородные слободы - Покровская, Пушкарская, Пятницкая, Стрелецкая и Черкасская, а также Подмонастырская слободка. В описании плана упоминаются полевые земли всех пригородных слобод и городская выгонная земля. Отсюда следует, что жители самого города держали домашний скот, но хлебопашеством уже не занимались.
В 1779 году Орёл стал административным центром Орловской губернии. Слободы Покровская, Пушкарская, Пятницкая, Стрелецкая и Черкасская прекратили своё самостоятельное существование и стали безымянными частями города. Внешние границы города должны были проходить приблизительно по современным улицам Октябрьской, Красноармейской, по ручью Ленивец, по Культурному переулку, огибать Рабочий городок по Элеваторной улице. Далее граница города должна была вновь пересекать Оку, проходить по Песковс-кой и Садово-Пушкарной улицам и по реке Орёл выходить к началу Октябрьской улицы. Резервные свободные участки под строительство оставлялись за тремя слободами — Пятницкой, Пушкарской и Черкасской и за прежней городской территорией в третьей части города ( за современной улицей Максима Горького). Небольшие части Покровской и Стрелецкой слобод оказались за пределами границ нового города и в дальнейшем дали начало новым одноимённым слободам. Вне массива городских земель по-прежнему была Подмонастырская слободка, планировка которой планом вообще не затрагивалась.
В основу сетки главных будущих улиц города были положены направления существовавших тогда основных дорог по слободам на города Москву (Большая Московская улица), Новосиль (Большая Но-восильская улица), Киев (Большая Киевская улица), Болхов (Большая Болховская, или Большая Дворянская улица).
Тогда же было определено и положение площадей в городе Орле.
Так как в Орле XVIII века не было улиц в современном понимании этого слова, то не было и их названий. В те времена можно было слышать такие выражения: "По улице, что ездят в Болхов"; "В приходе церкви св. Иоанна Предтече в городской части". Самыми ранними были названия по направлениям дорог - Московская, Новосильская, Киевская, Карачевская, Болховская и набережных реки Оки — Дворцовая, Мостовая, Струговая. Почти все улицы и переулки за 140 лет их существования изменили свои названия, и только четыре из них сохранились неизменными: Магазинная улица, 2-я Посадская улица, Черкасская улица, Полесская площадь. Но некоторые старожилы города ещё помнят старые названия орловских улиц: Ситниковская, Никитская, Кромская, 5-я Курская, Покровская, Аптекарская.
В связи с тем, что в XIX и в начале XX столетия границы города изменялись сравнительно мало, новые улицы почти не появлялись, поэтому большенство названий улиц сохранилось до Великой Октябрьской социалистической революции.
Первые сведения о местонахождении новых слобод находятся на плане 1793 года, где видно, что уже в 1778 году были отведены земли однодворцам Покровской, Пушкарной, Пятницкой, Стрелецкой и Черкасской слобод, а так же крестьянам Подмоностырной слободки. На плане города Орла 1830 года слободы Покровская, Пятницкая, Стрелецкая и Черкасская показаны на своих новых местах, а Подмонастырная, или Подмонастырская, слобода осталась на прежнем месте. Новая Пушкарская слобода впервые упоминается лишь в 1867 году.
В последнюю треть прошлого столетия количество пригородных слобод в Орле стало возрастать. В 1897 году население города Орла без слобод составило 57748 человек, а прилегающих к нему 11 слобод - Новая, Ново-Троицкая, Пеньевская, Подмонастырская, Покровская, Покровская—Новосильская, Пушкарская, Пятницкая, Солдатская, Стрелецкая — 11987 человек. Слободы Покровская-Новосильс— кая и Пеньевская тесно примыкали друг к другу и представляли собой одну обширную слободу, частью которой являлась и Сергиевская слобода.