Во время междоусобицы московский князь Симеон Гордый, воспользовавшись распрями литовских князей, получил в Орде ярлык на Великое княжество Владимирское, то есть верховную власть над всеми землями Руси, находящимися под влиянием татар. Он стремился возвратить Москве все земли, которые ещё при Гедимине склонялись к Литве.
Заняв трон Великого княжества Литовского, братья – соправители поделили между собой все подвластные Литве земли. Остальные их родственники признавали их верховную власть и подчинялись им. Ольгерд, которому в 1345 г. исполнилось уже 50 лет, получил в свои владения восточную часть литовских земель и большинство русских, находящихся в зависимости от Литвы. Кейстуту, которому исполнилось к этому времени 35 лет, достались западные земли: Жемайтия, Каунас, Гродно, Волковыск, Брест и Подляшье. Его вассалом был Любарт Волынский. Таким образом, каждый из братьев выбрал собственное направление как в обороне, так и в наступлении. В сфере деятельности Кейстута оказываются Тевтонский и Ливонский ордена, Польша. Ольгерд ведёт свою политику в отношениях с русскими княжествами, Новгородом и Псковом, а так же с Ордой.
Совершенно разные, братья словно дополняли друг друга. Каждый из них был в достаточной мере силён, поэтому помощи друг от друга они практически не получали. Ольгерд превосходил братьев умом и славолюбием; вёл жизнь трезвую, деятельную; не пил вина, ни крепкого мёду; не терпел шумных пиршеств, и когда другие тратили время в суетных забавах, он советовался с вельможами или самим собою о способах распространить власть свою.[42] Нужно отметить, что Ольгерд был сыном русской княжны, сам был дважды женат на русских княжнах, принял православную веру (в крещении Александр). Во время княжения был поклонником русской культуры, покровителем христиан.[43] Сразу можно отметить, что Ольгерд являлся прямым продолжателем дела отца, он с полным успехом продолжат территориальные приобретения. За время его правления были присоединены Брянская, Северская, Киевская, Черниговская и Подольская русские земли.
В отличие от него Кейстут всю жизнь оставался язычником, имел рыцарский характер, отличался храбростью и воинскими дарованиями. Возглавляя борьбу с крестоносцами, он был самым популярным государственным деятелем в княжестве.[44] Это понятно, если Ольгерд действовал в большей мере в захвате земель, то Кейстут возглавлял оборону от иноземных захватчиков.
Весь период правления братьев страна не выходила из воинских конфликтов. Недолгие передышки были ни чем иным, как подготовкой сил к новым столкновениям. С самого начала их властвования Литве пришлось столкнуться с непрекращающейся экспансией немецких рыцарей. В 1345 г. был организован рыцарский поход на Литву. Ольгерд искал помощи у татарского хана Джанибека, для чего отправил к нему посольство, но оно было перехвачено московским князем. В итоге помощь получить не удалось. В этом году войско крестоносцев не смогло дойти до литовских земель, завязло в болотах. Но зимой 1347-1348 гг. был назначен новый поход. В битве на р. Страве литовское войско потерпело поражение, был убит Наримант. Но захвата литовских земель у крестоносцев не получилось.
После этого поражения польский король Казимир предъявляет претензии на волынские земли. Ещё до них, он занял земли галицкие. Таким образом вспыхивает война за наследство Галицко-Волынского княжества. От намерений овладеть этими землями не отказываются ни Польша, ни Литва, ни Золотая Орда и Венгерское королевство.[45] Боясь оказаться в политической изоляции, Литва идёт на мирные переговоры с Москвой (1349 г.), отказываясь от притязаний на Новгород и Псков. Московским князем было отпущено посольство, Ольгерд женился на родной сестре жены московского князя Ульяне – тверской княжне. Одновременно Кейстут и Ольгерд примиряются с братом Явнутием, который отказывается от претензий на княжеский стол и возвращается в Литву, где получает удел. Не опасаясь удара в спину, Литва обрушивается на Польшу. В 1350 г. войска Кейстута, Ольгерда и Любарта захватывает все потерянные города и входит в Львов. Стараясь заручиться поддержкой папы римского, они отправляют ему посольство с изъявлением готовности принять католичество. А в следующем году польский король наносит тяжёлое поражение литовцам, Кейстут и Любарт попадают в плен. Результатом войны стал компромисс – владения Любарта сохранялись за ним (Луцк и Владимир), а в Белзе (город в галицко-волынских землях) поставлен на княжение сын Нариманта Юрий с двойным вассалитетом, Польше и Литве. За Польшей остаются города Галич, Львов, Холм. Подольская земля удерживается Золотой Ордой.