На северных и западных рубежах Великого княжества не затихали схватки с Тевтонским орденом. Большую помощь Гедимину в отражении завоевательного натиска немцев, оказал князь Давыд, наместник в городе Гродно. Давыд Гродненский пользовался огромным влиянием при дворе великого князя, и тот даже выдал за него свою дочь.
С целью предотвратить гибельные набегов немцев, Гедимин активно переписывается с папой, высказывая намерение принять католичество. Но когда папские легаты прибыли в Вильно, им отказали. Гедимин отрёкся от своего намерения принять католицизм под сильным воздействием оппозиции. Но как вера, католичество в стране существовало и имело множество приверженцев, существовали костёлы. Ещё одной стороной для решения о принятии новой веры, служило стремление Гедимина к сближению с Западом. Это позволило бы привлечь квалифицированных мастеров, торговцев, в которых молодое государство в немалой степени нуждалось. Умелым дипломатическим шагом литовского правителя стало заключение торговых соглашений с Ливонией (1323 г.), одновременно Гедимин издал привелей, по которому жители вольных немецких городов могли переселяться в Литву на льготных условиях.
Курс на сближение с Западом вызвал недовольство в стране, где начинает складываться оппозиция, и Тевтонского Ордена, развернувшего широкую агитацию против соглашения папы римского с Гедимином. Всё это в итоге дало результат – крещение сорвалось, с тем самым и уменьшились шансы на более активные мирные отношения Литвы и Запада. Договор с Ливонией продержался до 1330 г.
В 1325 г. Гедимин выдаёт свою дочь Алдону (в крещении Анну) за единственного сына польского короля (с 1320 г.) Владислава Локетка – королевича Казимира. Этот союз радикально изменил ориентацию Литвы в польских делах. Он был направлен против Тевтонского ордена, Вацлава Плоцкого (раньше поддерживаемого Гедимином) и Яна Люксембургского, объединившихся против Польского королевства. После ряда разрушительных походов со стороны обеих противников и после смерти польского короля на престол взошёл его сын Казимир, который и добился прекращения войны (1335 г.). Активная помощь Гедимина в этом столкновении объяснялась тем, что это было частью обороны Литвы от Тевтонского ордена. Колоссальные жертвы с обеих сторон не приносили победы ни одному из враждующих. В результате столкновений крестоносцы оказались в близости от крупных городов Литвы, вызывая тем самым угрозу независимости государства.
В 1330 г. вспыхнула война с Ливонским орденом, противники стали обмениваться опустошительными набегами. В 1334 г. был осажен Вильно, разграблены его окрестности. Гедимин предпринимает отчаянные попытки выправить положение, при захвате в 1341 г. немецкого замка Баербургом, во время его осады Гедимин был смертельно ранен из огнестрельного оружия, которое стали использовать немцы.
Великий князь литовский был очень многодетен. От него берёт начало вторая по значимости в России династия Гедиминовичей. Благодаря множеству сыновей Гедимин мог легко управлять всеми подвластными территориями, где правителями назначал своих детей. Дочери его выдавались за лидеров иностранных государств, были своего рода гарантиями положительных отношений с теми державами. Во многом выгодные браки дочерей, наместничество сыновей позволяли литовскому князю мирным путём осуществлять свою политику, в частности приобретение русских княжеств.
Литва при братьях-соправителях Ольгерде и Кейстуте
После смерти Гедимина от него осталось семь сыновей, каждый наделённый уделом. Монвид – князь карачевский и слонимский (умер вскоре после отца), Наримант (а крещении Глеб) – князь туровский и пинский, а так же одно время в Новгороде, Ольгерд – князь витебский (княжество в приданое от жены), Кейстут – князь троцкий (Тракай и Жемайтия, Подляшье, города Гродно и Брест), Любарт (в крещении Владимир) – князь волынский, Кориат (в крещении Михаил) – князь новгородский (Новогрудок), Явнутий – князь виленский.
Сразу же после гибели Гедимина его сыновья начинают междоусобную войну за право верховной власти. Своим преемником Гедимин загодя назначил Явнутия, одного из младших сыновей, а не старшего. Такой установленный порядок продержался недолго, в 1345 г. наиболее энергичные из всех Гедиминовичей Ольгерд и Кейстут в результате заговора свергают с трона Явнутия и становятся соправителями Великого княжества Литовского. По словам литовского летописца после заговора Кейстут сказал Ольгерду, что ему быть старшим князем, так как он старше по возрасту. Между собой они договорились впредь если захватят какой-либо город или волость, то делить пополам и жить мирно. А свергнутому Явнутию выделили во владение Изяславль.[40] Соловьёв так же приводит и другую версию событий. При захвате власти Ольгердом и Кейстутом они выступали против двух братьев Нариманта и Явнутия, после чего последние бежали. Наримант убежал в Орду, а Явнутий в Москву к князю Симеону Ивановичу, где был крещён под именем Иван.[41]