В феврале 1386 г. Ягайло прибывает в столицу Польского королевства и спустя несколько дней венчается с 14-летней Ядвигой. После чего провозглашается польским королём под именем Владислава II.
Выполняя обещание, обговорённое на Кревской унии, Владислав-Ягайло с польским духовенством прибывает в Литву для крещения подданных в католичество. Карамзин отмечает, что Ягайло, сделавшись католиком, будучи покровителем греческой веры, стал её гонителем. Стеснял гражданские права православных, запретил брачные союзы между ими и католиками и даже казнил двух своих вельмож, не желавших принять новую веру в угоду королю.[57] Подобные меры встретили большой отпор среди русских и литовцев (принявших православие), они отказывались от католичества даже под угрозой казни. Этим новый король восстановил против себя немало подданных. Осуждали намерения Ягайло и язычники, у которых миссионеры уничтожили их священные рощи и изображения языческих богов.[58] Скоро недовольство Ягайло стало всеобщим. Не подчиняющийся договорам Кревской унии, Витовт возглавил борьбу за независимость Литвы.
Чтобы заручиться поддержкой Москвы Витовт выдаёт свою дочь Софью замуж за великого князя московского Василия I в 1391 г. Объединёнными силами, совместно с московскими и орденскими войсками, Витовт наносит в 1392 г. сокрушительное поражение войскам Скиргайло – великому князю литовскому, брату Ягайло. Последний, что бы не допустить окончательного отделения Литвы от Польши признаёт победу Витовта. Отныне тот является великим князем литовским, но в вассальной зависимости от польского короля. Крестоносцам за оказание помощи была передана Жемайтия, и союз с ними был тотчас же разорван, а Скиргайло получил Подолье. С Московским же княжеством за оказание помощи заключена договорённость о совместном управлении Новгородом. С 1392 г. мир между Ягайло и Витовтом не прерывался. И Польша, и Литва существовали как отдельные государства, хотя Витовт и обещал находиться в зависимости от польской короны, но действовал самостоятельно.
Внутренняя политика литовского князя была направлена на ликвидацию семейных уделов Гедиминовичей, с заменой их наместничеством. В этом Витовт нашёл поддержку недавнего врага Ягайло, который в этом случае выступал против собственных братьев – удельных князей, и оказывал военную помощь великому князю литовскому. В этих конфликтах к Витовту перешли княжества Брянское, Друцкое, Оршанское. В них отныне управляли наместники Витовта. Кроме того, были подавлены возмущения на подобный способ управления в Киеве и Чернигове. Обострение отношений с Московским княжеством возникло из-за Смоленска, где Витовт посадил своего наместника. Москва оценила этот шаг как аннексию всего Смоленского княжества, но ввязаться в конфликт не решилась, хотя и был отдан приказ о подготовке сил к походу на Литву. Для демонстрации силы Витовт совершил опустошительный рейд на рязанские земли, после чего московский князь отказался от вооружённого противостояния. Он так же согласился на переход под управление Литовского великого княжества мелких княжеств в верховьях Оки, тем самым, позволив приблизить границу к Москве.
В это же время (1397-1398 гг.) Витовт вступает в войну с татарами. В походе на юг, он доходит до Чёрного моря, разбивая по пути местных татарских князей, не оказывавших серьёзного сопротивления. Сдавшихся в плен Витовт расселял в окрестностях Тракая, и отныне это была самая мобильная часть литовского войска. Но сокрушить главную мощь Орды Витовту в это время было не под силу. И в этот момент к нему за помощью обращается Тохтамыш, разбитый Тимуром и потерявшим власть. Теперь у литовского правителя появляется шанс установить свой сюзеренитет над всей Золотой Ордой, используя Тохтамыша как марионеточного хана.[59] Кроме того, при благоприятном исходе всего дела, Тохтамыш обещал Витовту передать ярлык на Великое княжество Владимирское.
Начав подготовку к походу, великий князь литовский придал ему вид крестового, как поход всего христианского мира против неверных, чем вызвал большой резонанс в Европе и благоволение папы. Поход состоялся в 1399 г., кроме литовских войск в него входили рати польские, войска зависимых от Витовта господарей Молдавии и Валахии, крупный отряд Тевтонского ордена, войска подвластных русских княжеств, жмудские отряды, тохтамышские татары. Московский князь отказался от участия в походе, скорее всего из-за того, что имел более полную информацию о военном потенциале Золотой орды. Правителем её в это время был Тимур-Кутлук, свергнувший Тохтамыша. Встреча произошла на р. Ворскле, где 12 августа объединённые войска под управлением Витовта были разгромлены, погибло множество князей, татарские войска дошли до Киева, опустошили Подолию, Литва потеряла выход к Чёрному морю в бассейне нижнего Буга. Вскоре Тохтамыш уезжает в Орду.