Потеряв почти всю свою армию, Витовт был вынужден искать помощи у Польши, а не отдалятся от неё, как хотел бы литовский великий князь.[60] В Польше после смерти королевы Ядвиги положение Владислава – Ягайло так же пошатнулось. Выходом стала уния, подписанная в 1401 г. о более тесном польско-литовском сближении. Договор подтверждал условия соглашения 1392 г. и был направлен главным образом на борьбу с Тевтонским орденом. Именно в результате этого союза объединённым силам Польши и Литвы удалось разбить Тевтонский орден в битве при Грюнвальде в 1410 г., после которой по Торуньскому миру Орден отказывался от притязаний на Жемайтию и Добжинскую землю, а так же платил Польше и Литве контрибуцию. Отныне Орден не являлся серьёзным противником, и переходит в стадию упадка, так как Грюнвальдская битва подорвала основы немецкого государства в Пруссии. В результате, после разгрома Тевтонского ордена, у Литвы глаными торговыми партнёрами становятся Ливония и Пруссия, через Жемайтию имеется выход на Балтику, так же как и через Ригу – главные ворота для литовских торговцев в Западную Европу. Объявления о продаже жилья - меловая доска.
Несмотря на поражение в борьбе с татарами, Витовт вскоре оправился и достиг значительных успехов в присоединении русских княжеств на рубеже 14 и 15 вв. В состав Великого княжества Литовского вошли Смоленское и Вяземское княжества, а так же Верховские княжества. Во внешней политике Витовт постоянно сталкивался со всё более возрастающим Московским княжеством, так же стремившемуся к объединению русских земель. В 1406-1408 гг. Витовт трижды вторгался в пределы Московского княжества. В противостоянии политике Москвы он заключал договора с враждебными Москве княжествами Тверским, Рязанским и Пронским, вмешивался в дела Новгорода и Пскова.
Положение Литвы при Витовте настолько упрочилось, что в 1429 г. встал вопрос о его коронации. Тем самым это означало превращение Великого княжества Лиовское в самостоятельное государство, чего не могли допустить в Польше. Они представили папе всю опасность, которая грозит католицизму от отделения Литвы и Руси (под властью Литвы) от Польши, потому что тогда издревле господствовавшее в этих странах православие опять возьмёт прежнюю силу и подавит только что водворившееся в Литве латинство.[61] Здесь уместно отметить важный аспект политики Витовта: его интерес к делам Западнорусской церкви. Подход был чисто политическим – он хотел быть уверенным, что церковь (а с ней и большинство населения Великого княжества) не встанет на сторону Москвы в случае конфликта с ней Литвы. Витовт хотел иметь право на выдвижение своего кандидата на митрополитскую кафедру. Он просил константинопольского патриарха посвятить в сан митрополита Руси Феодосия Полоцкого, но патриарх отверг его просьбу и в 1408 г. поставил на эту должность Фотия, который в следующем году через Киев отправился в Москву. Недовольный политикой Фотия, Витовт запретил ему вмешиваться в дела Западной Руси и попросил патриарха о избрании отдельного митрополита для Западнорусской церкви. Не получив ответа, Витовт собирает совет западнорусских епископов и те избирают своего митрополита (1416 г.). после этого Витовт пытается урегулировать отношения между христианскими церквями внутри своего государства – греческой и римской. Но миссия митрополита Григория на Шестнадцатый церковный собор в Констанце не принесла результатов. Вскоре митрополит уходит в отставку по неясным причинам и удаляется за пределы Литовского государства. Таким образом, церковная политика Витовта проваливается.[62]
Коронация великого князи Литовского не состоялась, посланцы императора Сигизмунда с короной были задержаны Польшей, а вскоре (1430 г.) Витовт умирает.
Результатом всей его политики как самостоятельного великого князя Литовского становится расширение границ Литвы. К началу 15 в. в её состав входят собственно Литва, вся Северо-Западная Русь, почти вся Юго-Западная Русь и западная часть Великороссии. Несмотря на тенденцию к централизации власти, Литовское государство при Витовте более походило на федерацию отдельных земель.[63] Власть в отдельных княжествах находилась в руках местных князей или наместников из тех же князей, а во внутренние дела великий князь не вмешивался.