Русское культурное влияние всё больше усиливалось в Литве, литовцы, особенно князья и знать обрусевали, некоторые крестились в «русскую веру». Конец этому был положен в конце 14 в., уже при Ягайле, когда Литва перенесла национально – политический кризис.
Что касается управления всей обширной территорией Великого княжества Литовского, то Ольгерд придерживался удельной системы, как и его отец, но при этом считал, что власть должна быть в руках князей – Гедиминовичей. За исключением верховной власти, на остальных уровнях руководства страной были в основном русские, что неудивительно, так как территория Литвы в основном и состояла из русских земель. Русский язык в его западном варианте («русская мова») стал языком образованной части литовского общества.[51]
Великое княжество Литовское
во времена правления Ягайло и Витовта
После смерти Ольгерда его приемником становится сравнительно молодой Ягайло (род. В 1348 г.). Он был наиболее любимым сыном Ольгерда. Назначение соправителем Кейстуту не самого старшего из сыновей вызвано тем, что старшие братья Ягайло – Андрей и Дмитрий – в своё время вызвали гнев отца своими промосковскими настроениями, поэтому и были отстранены от престола.[52] Соловьёв же в «Истории России» указывает другую версию. По ней Ягайло захватил княжескую власть силой, а братьям Андрею и Дмитрию пришлось бежать в Московское княжество.[53]
Так или иначе, в 1377 г. Ягайло оказывается на великокняжеском троне. Соправитель-Кейстут присягнул своему племяннику, как сыну старшего князя, которым был признан Ольгерд.[54] Территориальное деление осталось прежним.
С самого начала правления нового великого князя начались конфликты. В Полоцке, где до этого княжил Андрей Ольгердович, ушедший в Москву, Ягайло вознамерился посадить своего брата Скиргайло. Там в это время правил сын Кейстута Андрей Горбатый. Полочане не захотели принять Скиргайло и изгнали его, на что Ягайло ответил воинским походом, но города взять не смог. Кейстут был недоволен подобным и, несмотря на уговоры своего сына Витовта, захватил Вильно и взял в плен Ягайло с семьёй. Были обнаружены договора Ягайло с немцами о заговоре против Кейстута. Дядя отпускает племянника, оставляя за ним все земли его отца, но при условии, что тот не пойдёт против его воли и не будет воевать с ним. Ягайло на том присягнул своему дяде, признав его великим князем.[55]
В Орде ситуация была так же неспокойной. У Мамая появился соперник Тохтамыш. Кроме того, после битвы на реке Воже, где московские войска разбили татар, Мамай понимает, что возвышение Московского княжества заходит далеко. Поэтому он решает совершить крупный поход с целью прекращения расширения Москвы. Союзником, так же заинтересованным в ослаблении московского государства, становится Ягайло. Мамай обещает ему и Олегу Рязанскому (ещё одному союзнику татар и участнику похода) все будущие завоевания в великом княжестве Владимирском, с тем, чтобы они, получив сию награду, были верными данниками хана.[56] В 1380 г. Мамай пошёл на Москву, в пути к нему должен был присоединится Ягайло, но литовское войско замедлило движение и в итоге опоздало к решающей битве на Куликовском поле. Причины «опоздания» Ягайло в том, что походу противилась сильная православная оппозиция среди окружения великого князя. Они не желали идти на бой с московским князем ради возвращения на Русь татарского ига. Среди русского войска были и князья – соперники Ягайло – Андрей и Дмитрий. Предполагая, что их примеру могут последовать и его православные военачальники, Ягайло отказался от битвы совместно с татарами. Ещё одной причиной могло быть последующее ухудшение отношений с подданными, главным образом русскими, православными и считающими Москву духовным центром Руси - и Западной (литовской) и Восточной (московской).
Неудачный поход сильно подорвал авторитет Ягайло, поэтому для укрепления своих позиций в Литве он идёт на сближение отношений с крестоносцами. Именно после договоров с немцами он и предпринимает попытку посадить своего брата на княжение в Полоцке. В походе участвовали и тевтонские войска. После неудачи, как говорилось выше, Ягайло был смещён с престола великого князя, а Скиргайло бежал в земли Ордена.