Отношения генуэзской Кафы с крымскими правителями долгое время после основания этой фактории оставались напряженными. Не раз Кафа подвергалась грабежу и разгрому, но каждый раз город быстро отстраивался. В XIV в. Кафа была обнесена мощными стенами с башнями. В 1384 – 1386 гг. укрепили и предместья Кафы. К середине XV в. этот город превратился в один из крупнейших торговых центров мира. Современники сравнивали его даже с Константинополем. Во второй половине XV в. население Кафы достигло 70 тысяч человек.
Кафу населяли самые различные народы. Наряду с торговлей жители города занимались различными ремеслами, прежде всего связанными со строительством морских судов.
Около 1318 г. генуэзцы утвердились в Херсонесе (официально они получили город на основании договора с Византией в 1350 г.). По соглашению с ханами генуэзские купцы завладели в 1365 г. Судаком с округой. Благодаря договорам с ханами 1380, 1381 и 1387 годов генуэзцы распространили свою власть на все южное побережье Крыма от Чембало до Кафы.
Постоянная угроза татарских и турецких нападений вынуждала генуэзцев строить мощные укрепления в своих крымских факториях. В 1371–1414 годах была сооружена первоклассная крепость в Судаке. Над ней возвышалась цитадель с замком генуэзского консула. Крепость с цитаделью была возведена генуэзскими феодалами и в Чембало. Строительство ее продолжалось с 1357 по 1433 г. Этой крепости генуэзцы придавали особое значение, поскольку она противостояла княжеству Феодоро, расположенному в юго-западном Крыму.
Упадок Херсонеса
Катастрофичными для Херсонеса были события XII века. С помощью венецианцев Византийская империя победила норманнов, но за это ей пришлось уступить Венеции всю черноморскую торговлю. Черное море стало ареной торгового соперничества венецианцев и генуэзцев, их борьбы за крымское побережье.
В то же время в Крыму происходили непрерывные вооруженные столкновения местного населения с половцами. В этом кипящем котле формировались новые отношения и связи, в которых Херсонес, оставаясь в стороне, стал играть второстепенную роль. Росли и укреплялись новые города, которые приобретали более важное значение.
Восточные земли полуострова все больше выходили из-под контроля Херсонеса. В горных районах юго-западного Крыма укреплялось и росло Мангупское княжество, которое вскоре подчинило себе всю территорию, бывшую продовольственной и сырьевой базой Херсонеса и рынком сбыта его ремесленных изделий. Все же на протяжении XII в. и первой половины XIII в. Херсонес, по-видимому, оставался еще большим торговым портом и влиятельным культурным центром, однако теперь не единственным. А вскоре он уступил ведущую роль другим приморским городам. Экономические связи Херсонеса с юго-западным Крымом еще некоторое время продолжались, ведь город являлся нейтральным безопасным портом и рынком сбыта сельскохозяйственной продукции. Он еще оставался и крупным ремесленным центром, своего рода школой ремесла. В начале XIII в., когда торговля и политические связи Херсонеса с Константинополем оказались по сути прерванными, он попал под влияние маленькой, возникшей в 1204 г., Трапезундской империи. В одном из письменных источников говорится, что в 1223 г. Херсонес наравне с другими городами юго-западного Крыма платил Трапезунду дань – «годовые взносы».
Со второй половины XIII в. всю торговлю на Черном море захватили итальянские купцы, основавшие свои фактории на побережье Крыма. Таким образом, Херсонес окончательно остался в стороне от морской торговли, ранее обеспечивавшей его развитие и благосостояние. Правда, город был избавлен от зависимости Византии. Но, освобожденный от византийского гарнизона, он в то же время оказался почти беззащитным и становился легкой добычей для врагов.
И все-таки угасание Херсонеса длилось до тех пор, пока окончательно не отмерла его связь с соседними областями полуострова. Городское ремесло в XIII в. изменило свой характер. В мелких кузнечных мастерских Херсонеса продолжали изготовлять лишь земледельческие орудия. Они находили сбыт как среди окрестных жителей, так и в более отдаленных местах юго-западного Крыма, вплоть до районов нынешней Евпатории, где в то время развивалось зерновое хозяйство. Эта же область была и потребителем продукции гончаров Херсонеса. Таким образом, к концу XIII в. город из транзитного торгового центра превратился в торгово-ремесленный центр небольшой области.