После смерти Николая I высочайшим повелением императора Александра II Санкт-Петербурго – Московскую железную дорогу 8 (20) сентября 1855 г. переименовали в Николаевскую, отдавая дань уважения императору, взявшему на себя смелость введения в России принципиально нового прогрессивного вида путей сообщения. В 1867 г. П.П. Мельников, ставший министром путей сообщения, способствовал преобразованию военного строя Министерства путей сообщения в гражданский.
В этом же году правительство России решило создать специальный Железнодорожный фонд для кредитования частного железнодорожного предпринимательства. По предложению министра финансов М.Х. Рейтерна Николаевская железная дорога в 1868 г. была сдана в аренду Главному обществу Российских железных дорог (ГОРЖД) сроком на 84 года (до 1 января 1952 г.). Выручаемые ежегодно средства частично поступали в казну, а частично – для поддержания фонда. Надо заметить, что вопрос о передаче Николаевской железной дороги ГОРЖД неоднозначно оценивался в обществе. В частности, против этого возражал министр путей сообщения П.П. Мельников. Он писал:
Николаевская железная дорога составляет в руках правительства послушное и могучее оружие для полезного влияния на развитие народной торговли и промышленности. Независимо от блестящих материальных выгод, какие эксплуатация ее доставит в близком будущем, .я признаю продажу Николаевской железной дороги мерой весьма нежелательной, при каких бы то ни было условиях цены и порядка уплаты.
В 1868 г. директором Николаевской железной дороги был назначен инженер путей сообщения И.Ф. Кениг.
В период владения дорогой ГОРЖД провело ее серьезное техническое переустройство: удлинены станционные пути, 56 деревянных мостов заменены на металлические по проектам Н.А. Белелюбского, в том числе через реки Волгу, Волхов, Тверцу, Мету, при этом движение ни по одному из участков не прерывалось; обновлены и пополнены локомотивный и вагонный парки дороги.
Испытание моста через р. Керест после замены деревянных ферм железными
К 1870 г. стали вводить индивидуальное отопление вагонов, а позже водяное или паровое от центрального котла. Свой эволюционный путь прошла и система освещения вагонов: от свечного и фонарного масла (астралина) – до электрического.
С 1871 г. в расписании дороги появились два поезда - № 1 и № 2, проходящие путь между Петербургом и Москвой за 15 часов 45 минут. Циркуляром от 1879 г. былa введена окраска пассажирских вагонов: I клacc – голубой (синий); II класс – желто-коричневый; III класс – темно-зеленый.
Первая отечественная реализованная система перевода стрелок и подачи сигналов, разработанная Я.Н. Гордеенко, была применена в 1885 г. на станции Саблино, а в 1892 г. – на станциях Любань, Малая Вишера, Окуловка, Клин. Система перевода стрелок получила премию на Нижегородской выставке в 1896 г. и на Всемирной Парижской выставке 1900 г. К 1911 г. уже 24 станции были оборудованы системой Я.Н. Гордеенко.
В сентябре 1881 г. было открыто движение по железнодорожному участку Веребьинский обход, что на 5 км удлинило дорогу.
В начале 1894 г. принимается решение о передаче Николаевской железной дороги в государственное владение вновь.
Новое название – Октябрьская железная дорога – было присвоено магистрали 27 февраля 1923 г. по приказу народного комиссара путей сообщения Ф.Э. Дзержинского.
В 1929 г. в состав Октябрьской вошла Северо-Западная дорога, позже полностью или частично вошло более 30 других железных дорог. В 1931 г. по линии Ленинград – Москва прошел первый экспресс "Красная стрела", а в 1938 г. на участке Клин-Бологое скорость движения при опытной поездке достигала 176 км/час.
Паровоз ИС20-16.
К весне 1938 г. весь 650-километровый путь был полностью реконструирован. Поезда пошли по более тяжелым рельсам, уложенным на щебеночный балласт. По такому пути шли самые мощные в Европе паровозы ФД ("Феликс Дзержинский"). Пассажирские поезда покрывали расстояние между Ленинградом и Москвой за 12 часов, экспресс "Красная стрела" – за 10 часов.