Мнишек хотел посадить будущего зятя в Москве с помощью коронной армии. В этом намерении его поддержал польский король Сигизмунд III, которому Лжедмитрий I обязался отдать в качестве платы Чернигово-Северскую землю. Невесте Марине были обещаны в удел Новгород и Псков, тестю—часть Смоленщины. Своим новым родственникам самозванец также пообещал в течение года (в крайнем случае—двух) обратить в католичество всю православную Русь. Но вопрос о войне и мире решил отнюдь не король или тем более сенатор, а командовавший коронной армией гетман Ян Замойский. Он не желал воевать с Россией, как, впрочем, и многие другие польские магнаты. Польская армия в авантюре не участвовала. В Россию самозванец вторгся 13 октября 1604 г. с навербованным им и его сторонниками отрядом наемников, насчитывавшим около двух с половиной тысяч человек. На помощь «царевичу» вскоре двинулись донцы. Жители Чернигова и Путивля сдали войску самозванца свои города без боя, арестовав воевод; Путивль с его каменной крепостью был ключевым пунктом обороны Чернигово-Северской земли. К тому же здесь самозванец получил от дьяка Б. Сутупова сбереженную им воеводскую казну, где хранились немалые суммы денег для выплаты жалованья служилым людям. А вскоре их примеру последовали Рыльск и Севск, Комарицкая волость. К началу декабря власть Лжедмитрия признали Курск и Кромы. Но войско самозванца никак не могло овладеть Новгоррд-Северским, где против вора успешно отбивался гарнизон во главе с окольничим П. Ф. Басмановым.
Борис Годунов поначалу сосредоточил всю свою армию в Брянске, поскольку верил воинственным заявлениям короля Сигиз-мунда III и ждал польского наступления на Смоленск. Но когда стало ясно, что Речь Посполитая не собирается нападать на Россию, войско во главе с боярином Мстиславским двинулось выручать из осады Новгород-Северский. Нерасторопность и нерешительность русского главнокомандующего, имевшего перевес в силах, привела к поражению у стен крепости 21 декабря 1604 г. Но это был частный успех самозванца, поскольку Новгород продолжал защищаться, а русская рать, слегка потрепанная, но далеко не разбитая, стояла в виду города. К тому же наемники потребовали денег за одержанную победу. У самозванца, успевшего истратить путивльскую казну, их не оказалось. И тогда «рыцарство», ограбив обоз и грязно обругав Лжедмитрия, покинуло его лагерь. Отрепьеву пришлось 2 января 1605 г. снять осаду крепости и отступить
к Путивлю. Вскоре его покинул и главнокомандующий Юрий Мнишек. Теперь Лжедмитрий был предоставлен себе самому. Хотя часть польских гусар осталась с самозванцем, не они, а запорожские и донские казаки, да признавшие «великого государя Дмитрия Ивановича» мужики Комарицкой волости составляли ббльшую часть войска. Среди советников Отрепьева возобладали сторонники решительных действий. Армия самозванца не стала отсиживаться в Путивле или уходить к польской границе, а двинулась в глубь России. Под Добрыничами 21 января 1605 г. она была наголову разбита войском Мстиславского. Победители захватили всю артиллерию и пятнадцать знамен. Самозванец был ранен, затем под ним подстрелили лошадь, и он чудом сумел бежать с поля боя и скрыться в Рыльске. Если бы воевода Мстиславский организовал энергичное преследование, он имел бы шансы быстро занять Рыльск и Путивль, а главное — захватить вора. Но правительственные силы подошли к Рыльску только на следующий день после отъезда самозванца оттуда в Путивль. Несмотря на громадное превосходство над небольшим гарнизоном Рыльска, во главе обороны которого стоял местный воевода князь Г. Б. Долгорукий со стрельцами и казаками, их штурм городка не удался, и Мстиславский отступил к Севску. Так же неудачно проходила и осада царскими войсками Кром. Здесь душой обороны стал донской атаман Андрей Карела (в литературе и источниках его прозвище нередко пишется через «о»). Несмотря на то что в городе огнем артиллерии были разрушены почти все укрепления, казаки не пали духом. Под земляным валом они вырыли себе норы, а сам вал покрыли траншеями и окопами. При обстреле они отсиживались в норах, а после прекращения канонады проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.