Наступило холодное и ветреное утро 14 декабря. Члены тайного общества ещё до света были в своих полках и вели агитацию против присяги. Первым пришёл на Сенатскую площадь Московский полк под командой декабриста-писателя Александра Бестужева (Марлинского), его брата Михаила и офицера Щепина-Ростовского. Полк построился в каре - боевой четырёхугольник - около памятника Петру I. Это расположение войск в данных условиях являлось наиболее целесообразным: на площади атака и защита могли понадобиться с четырёх сторон. Пока восставший полк один стоял на площади, к нему для уговоров подскакал петербургский генерал-губернатор Милорадович. Момент был опасен - Милорадович был известен в войсках, и его уговоры могли затруднить дальнейший ход восстания. Декабрист Оболенский, начальник штаба восставших, поворачивая обратно лошадь генерал-губернатора, ранил его штыком, а посланная вдогонку пуля Каховского смертельно ранила Милорадовича. Опасность была устранена. Вскоре к московцам присоединился гвардейский морской экипаж под командой Николая Бестужева и часа через два лейб-гренадеры под командой Панова и Сутгофа (это произошло довольно поздно, около часу дня). Всего восставших солдат и матросов в боевом строю на Сенатской площади было более 3 тысяч человек при 30 боевых начальниках восстания.
С первых шагов восстания произошли серьёзные осложнения. Весьма важным было то, что диктатор восстания Трубецкой изменил революционному делу и не явился на площадь. Восставшие остались без руководителя. Рылеев искал его повсюжу, но не мог найти. Сами декабристы справедливо расценивали такое поведение Трубецкого как «измену». Случившееся нельзя однозначно объяснять «трусостью» – Трубецкой не раз доказал свое мужество и храбрость на полях сражений. Причина, скорее всего, в том, что в самый последний момент он потерял веру в успех восстания. Колебания Трубецкого, заметные уже накануне восстания, еще более усились в день 14 декабря. Находясь в канцелярии Генерального штаба, терзаемый сомнениями, Трубецкой выходит, чтобы посмотреть, сколько войск собралось на площади, и, поняв, что у восставших слишком мало сил, не решается возглавить восстание. Неявка диктатора сама по себе была тяжёлым затруднением, но, кроме того, была потеряна ближайшая цель: Николай успел привести к присяге членов Сената и Государственного совета. Задуманный план восстания рушился, надо было принять новые решения, но диктатора не было. В рядах декабристов стала замечаться растерянность.
Между тем на площади собралось много простого народа: тут были дворовые, мелкие чиновники, ремесленный люд, городская столичная беднота. По мнению очевидцев, количество народа значительно превышало число восставших. Эта, по выражению Николая I, «чернь» просила декабристов держаться, проявляла своё сочувствие восстанию, кидала камнями и поленьями в императора и его свиту. Несколько раз по приказанию Николая I императорские войска предпринимали конные атаки на революционное каре, но каждый раз, отражаемые боевым огнём восставших, вынуждены были отступать. По показанию царских офицеров, пули из рядов, восставших «летели роем», в конной гвардии, бывшей на стороне Николая I, оказалось немало убитых и раненых. Восставшие войска стреляли без команды; был открыт беглый ружейный огонь по приблизившемуся Николаю и по войскам, пытавшимся оттеснить народ от рядов восставших.
Под вечер декабристы выбрали нового «диктатора» восстания - князя Оболенского, но было уже поздно. Николай успел стянуть на площадь вчетверо больше войск, чем было у восставших, и со всех сторон окружил их каре. Темнело. Боясь, чтобы «волнение не передалось черни», Николай отдал приказ стрелять картечью. Но солдат-артиллерист не выполнил приказания: «Свои, ваше благородие», - проговорил он подбежавшему офицеру. Офицер выхватил запал и вложил его сам. Раздался первый выстрел - он был дан несколько выше рядов восставших, по колоннаде и крыше Сената, где скопился сочувствующий восстанию народ. На первый выстрел картечью восставшие отвечали беглым ружейным огнём, но после нескольких залпов картечью ряды восставших дрогнули, заколебались. Началось бегство. Попытка М. Бестужева построить бежавших солдат на льду Невы и бросить их на царские войска не удалась. Картечь ударялась об лёд, он трескался, многие тонули. На снегу Сенатской площади осталось больше 80 трупов. К ночи с восстанием было покончено.