Шифрованная дипломатическая переписка часто вызывала неудовольствие со стороны заинтересованных дворов. Отказавшись от употребления шифров, дипломаты прибегли к стеганографическому способу защиты информации и использовали жаргонные коды, которые были известны ранее. Они заменяли смысл слов, при этом секретное сообщение принимало вид невинного текста, истинный смысл которого мог понять только посвящённый в тайну замены слов.
В 14-15 веках клерк тайной канцелярии папской курии Чикко Симонетти написал книгу о тайнописи. В ней он изложил усовершенствованные шифры замены, в том числе и шифр многозначной замены, в котором одной и той же букве (гласной) соответствует несколько шифробозначений. Симонетти обслуживал герцогов Сфорца, олигархов Милана, дешифруя для них перехваченные депеши. Он разработал 13 правил дешифрования шифров простой замены, которые изложил в рукописи на трёх кусках пергамента.
Успеха в развитии криптографии в то время достиг Леон Альберти, человек универсального таланта, архитектор и математик. Он впервые выдвинул идею «двойного шифрования» - текст, полученный в результате первого шифрования, подвергался повторному шифрованию.
В 16 веке заметный вклад в развитие криптографии внёс криптограф папы римского Маттео Ардженти, унаследовавший искусство тайнописи от своего дяди. Он рекомендовал не разделять слова, применять омофонные замены, вставлять в шифртекст большое количество пустышек, устранять пунктуацию, не вставлять в шифртекст открытые слова. Для затруднения дешифрования шифров замены он преложил заменить буквы либо на цифры и двухзначные числа.
В 1550 году появляется книга математика, врача и философа Дж. Кардано «О тонкостях» с дополнением «О разных вещах», в которой имеются разделы, посвящённые криптографии. В ней нашёл отражение способ шифрования, который вошёл в историю как «решётка Кардано». Для её изготовления брался лист из твёрдого материал, представляющий собой квадрат, в котором вырезаны «окна». При использовании всех окон решётка поворачивалась на 90 градусов и вновь буквы открытого текста вписывались в окна повёрнутой решётки. Это было ничто иное, как шифр перестановки.
Главное требование к решётке Кардано – при всех поворотах окна не должны попадать на одно и то же место в квадрате, в котором образуется шифртекст. Если в квадрате после снятия решётки образовывались пустые места, то в них вписывались произвольные буквы. Затем буквы квадрата выписывались построчно, что и было шифрованным текстом.
Ришелье усовершенствовал квадрат Кардано. Из плотного материала вырезался прямоугольник, в нём проделывались окна. Секретный текст вписывался в эти окна, затем решётка снималась и оставшиеся клетки заполнялись так, чтобы получалось невинное сообщение. Суровую команду на английском языке «You kill at once», с помощью решётки он спрятал в текст «I love you. I have you. Deep Under my skin. My love. Lasts forever in hyperspace».
Криптография в Новое и Новейшее время.
17-18 века вошли в историю криптографии как эра «чёрных кабинетов» - специальных государственных органов по перехвату и дешифрованию переписки. В штат чёрных кабинетов входили криптографы-дешифровальщики, агенты по перехвату почты, специалисты по вскрытию пакетов, писцы-копировальщики, переводчики, специалисты – граверы по подделке печатей, химики, специалисты по подделке почерков и так далее. Таким образом, чёрные кабинеты состояли из высококвалифицированных специалистов в различных областях деятельности. Эти специалисты ценились «на вес золота» и находились под особым покровительством властей. От них требовалось строгое сохранение тайны и преданность монарху. Предателей сурово наказывали.
В XVIII веке в России криптографические службы работали в тесном контакте с агентурно-разведывательными органами. Окончательный чёрный кабинет был создан при Екатерине II. Дешифрованная корреспонденция докладывалась непосредственно императрице.