Полк построился в боевом порядке в форме каре (боевого четырёхугольника) около памятника Петру I. Было 11 часов утра. К восставшим подскакал петербургский генерал-губернатор Милорадович, стал уговаривать солдат разойтись. Момент был очень опасен: полк пока был в одиночестве, другие полки ещё не подходили, герой 1812 г. Милорадович был широко популярен и умел говорить с солдатами. Только что начавшемуся восстанию грозила большая опасность. Милорадович мог сильно поколебать солдат и добиться успеха. Нужно было во что бы то ни стало прервать его агитацию, удалить его с площади. Но, несмотря на требования декабристов, Милорадович не отъезжал и продолжал уговоры. Тогда начальник штаба восставших декабрист Оболенский штыком повернул его лошадь, ранив графа в бедро, а пуля, в этот же момент пущенная Каховским, смертельно ранила генерала. Опасность, нависшая над восстанием, была отражена.
Избранная для обращения к Сенату делегация - Рылеев и Пущин - ещё рано утром отправилась к Трубецкому, который перед этим сам заходил к Рылееву. Выяснилось, что Сенат уже присягнул, и сенаторы разъехались. Оказалось, что восставшие войска собрались перед пустым Сенатом. Таким образом, первая цель восстания не была достигнута. Это была тяжёлая неудача. От плана откалывалась ещё одно задуманное звено. Теперь предстоял захват Зимнего дворца и Петропавловской крепости.
О чём именно говорили Рылеев и Пущин в это последнее свидание с Трубецким - неизвестно, но, очевидно, они договорились о каком-то новом плане действий, и, придя затем на площадь, были уверены, что Трубецкой сейчас придёт туда же, на площадь, и приступит к командованию. Все нетерпеливо ждали Трубецкого.
Но диктатора всё не было. Трубецкой изменил восстанию. На площади складывалась обстановка, требовавшая решительных действий, а на них-то и не решался Трубецкой. Он сидел, терзаясь, в канцелярии Генерального штаба, выходил, выглядывал из-за угла, много ли собралось войск на площади, прятался вновь. Рылеев искал его повсюду, но не мог найти. Члены тайного общества, избравшие Трубецкого диктатором и доверявшие ему, не могли понять причины его отсутствия и думали, что его задерживают какие-то причины, важные для восстания. Хрупкая дворянская революционность Трубецкого легко надломилась, когда пришёл час решительных действий.
Неявка избранного диктатора на площадь к войскам в часы восстания - случай беспрецедентный в истории революционного движения. Диктатор предал этим и идею восстания, и товарищей по тайному обществу, и пошедшие за ними войска. Эта неявка сыграла значительную роль в поражении восстания.
Восставшие долго выжидали. Несколько атак, предпринятых по приказу Николая конной гвардией на каре восставших, были отбиты беглым ружейным огнём. Заградительная цепь, выделенная из каре восставших, разоружала царских полицейских. Этим же занималась и “чернь”, находившаяся на площади.
За оградой строившегося Исаакиевского собора располагались жилища строительных рабочих, для которых было заготовлено много дров на зиму. Посёлок в народе называли “Исаакиевской деревней”, оттуда и летело в царя и его свиту немало камней и поленьев.
Мы видим, что войска были не единственной живой силой восстания 14 декабря: на Сенатской площади в этот день был ещё один участник событий - огромные толпы народа.
Общеизвестны слова Герцена - “декабристам на Сенатской площади не хватало народа”. Понимать эти слова надо не в том смысле, что народа вообще не было на площади, - народ был, а в том, что декабристы не сумели опереться на народ, сделать его активной силой восстания.
Любопытно впечатление современника о том, как “пусто” в этот момент было в прочих частях Петербурга: “Чем далее отходил я от Адмиралтейства, тем менее встречал народа; казалось, что все сбежались на площадь, оставив дома свои пустыми” . Очевидец, фамилия которого осталась неизвестной, рассказывал: “Весь Петербург стекался на площадь, и первая адмиралтейская часть вмещала в себе 150 тыс. человек, знакомые и незнакомые, приятели и враги забывали свои личности и собирались в кружки, рассуждали о предмете, поразившем их взоры”.